起業してある程度会社を大きくし、軌道に乗せて来たという自負があります。
そろそろ息子に事業承継を行おうと心の中で思っていてもなかなか譲られません。

企画書を持って提案しないさいと社長は息子におっしゃいます。
しかし、その企画書、何度も却下されます。

社長から見ると息子はいつまでも息子。通常の会社のような上下関係とはいかないようです。

では、いつになったら譲るのか？
私の経験則上では、社長が体を壊された時、つまり体力に限界を感じられた時です。頭はいつも冴えておられます。気力も十分。
ただし、体力だけは歳とともに劣ってきます。

体力的にきつくなって来た時に禅譲があるようです。

息子さんは焦ったり、イライラされますが、しようがないです。自分が作った会社ではないです。

社長からは、どこか別の会社で勉強してきなさいと修業に出されます。でも3年くらい他人の会社にいれば勉強は十分です。立派な経営者になろうと思うなら、期限を切って早めに親の会社に戻った方が良いです。

一つここで提案があります。
親の会社を継ぐのではなく、立派な経営者になることを目標にされてはいかがでしょうか？

今の事業も将来マーケットがどうなるかわかりません。商品やサービスが変わっても事業が継続できることが大切です。そのためには立派な経営者になることです。その勉強をしないといけません。

社長の人脈をそのまま譲られても活かせるかどうかはわかりません。
自分で人脈を構築していかないと・・・

社長の背中が大きく見えると思います。
いつか超えてやろうと思っているはず。しかし、売上や従業員数ではないです。世の中から認められる経営者になることです。

それと社長に直接聞かれてみても良いと思います。
何をすれば良いか？何を期待しているのか？
３つくらい挙げてもらって下さい。それを愚直にやり抜くことです。

親子の関係だけは、超えることはできません。
社長がおられる間は良きサポーターに徹することも一つの生き方だと思います。

でも一番難しいのは、親を超えることのように思います。